Kdo někdy hrál jakéhokoliv předchůdce této hry, bude zaručeně v Proving Ground jako doma. Kořenová hratelnost je stále stejná. Panáček na displeji jezdí na skateboardu po rozsáhlém areálu vhodném k různým vylomeninám a může dělat obrovské množství triků, od těch nejjednodušších a relativně reálných, až po ty nejšílenější skoky s krkolomnými vývrtkami. Triky jdou pochopitelně vázat za sebe pomocí komb, která je třeba udržovat jakýmkoliv snadným trikem, než se dostanete k další rampě, jež vás vynese opět do nebe. Za to se pak počítají body, případně lze za splnění požadavku či dosažení určitého počtu bodů získat extra triky, vybavení, odemknout novou lokaci nebo vylepšit váš skatepark.